1936年7月，肯尼迪向哈佛大学递交了申请，并希望能赶上秋季学期的学习。
他对进入哈佛大学很有信心，但对自己的身体却没有多少信心，为此他每天都祈祷，希望得到神的保佑。他向哈佛大学递交申请三天后，就收到了入学通知书。1936年9月，肯尼迪到哈佛大学报到，正式成为哈佛大学的学生。
兜兜转转，还是回到了父亲为他设计好的发展轨道，他不得不再次生活在哥哥小约瑟夫的阴影之下。在哈佛大学头两年，肯尼迪对大学基础课程的学习表现得心不在焉，因而成绩平平。英语、法语、历史等科目的成绩都在B和C之间，即使是他最感兴趣的政府课程，成绩也只是B。如果把他与小约瑟夫相比，前者属于灌木，横向发展；后者属于乔木，显得高大许多。其实，小约瑟夫的学习成绩也不是特别优秀，他最值得骄傲的是体育，并且还是学生会的代表和温斯洛普馆委员会主席。他在校橄榄球队算得上一号人物，他的指导老师肯·加尔布雷思评价说：“小约瑟夫潇洒帅气，举止端庄又不失幽默。”不过，他的同学不怎么喜欢他，因为他“很强势，有时还会欺负人”。
与小约瑟夫不同，肯尼迪之所以能成为学校的风云人物，主要是靠他特有的亲和力。在老师和同学的心目中，他是一个既迷人又时而显得有些傲慢的年轻人，其俊朗的外表、灿烂的微笑，以及风趣幽默、真诚坦率的个性，让人们一眼就喜欢上了他。尤其是他对女性的吸引力，简直超乎人们的想象。有人说他只要有时间，就会出现在美女如云的社交舞会中。寻欢作乐几乎占据了这位花花公子的所有时间，甚至可以说是他的“天职”和“义务”。虽然这样说未免有些夸张，但足以证明肯尼迪的交际才能和自身的魅力。
温斯洛普馆总监曾在1937年审批过肯尼迪要求从韦尔德馆调到温斯洛普馆的申请，几十年后他都还记得肯尼迪是一个“讨人喜欢的男孩”，是韦尔德馆“最有人缘”的学生之一，也是“他们班里最受欢迎的”学生之一。他“英俊、合群，喜欢各种娱乐，对社交生活十分投入，对女性温柔多情”。肯尼迪的同学约翰·肯尼思·加尔布雷思约翰·肯尼思·加尔布雷思：美国经济学家、政治家，新制度学派的领军人物。在新政和“二战”期间，在政府担任多种重要职务。1949—1975年重返哈佛大学任教，热心于公共事务，担任肯尼迪总统的顾问及美国驻印度大使。后来回忆大学生活时也这样说。
其实，肯尼迪在人缘方面的特长及对女性的吸引力早在1934年就被发掘出来。那年夏天有个女孩对他“有意思”，肯尼迪告诉兰姆说，在科德角的邻居女孩从克里夫兰打来电话，询问他的身体状况，以及是否愿意同她交往。他回答说：“我恐怕无能为力。”他回绝这位女孩后显得很得意，并在兰姆面前吹嘘说：“这不可能是因为我长得帅，一定是我的个性缘故。”兰姆知道肯尼迪喜欢和女孩子甚至妇女混在一起，女孩子主动与他交往可能确有其事，但他才不相信肯尼迪会回绝这样的请求。他们在一起的时候，他从来没有见过肯尼迪回绝过任何人，哪怕是令其讨厌的女人。
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肯尼迪执政时，正是国际政治舞台风云变幻之际，他一上任就不得不面对美国入侵古巴在猪湾惨败的事实，接踵而来的还有柏林危机、国内金融危机、古巴导弹危机、美苏太空争霸……与此同时，肯尼迪还干涉刚果事务，出兵越南，开启了长达10年之久的美越战争。尽管困难重重，但肯尼迪没有丝毫的胆怯和退缩，反而显露出勃勃雄心和顽强的斗志。他积极推进“新边疆”计划，在内政方面，实行双重利率的有限廉价货币政策，采纳“新经济学”的减税主张，实行长期赤字财政政策；修改农业计划，对贫困地区实行财政补贴；改革税收制度，减税重点扶持中小企业，促进了美国经济的复苏和发展；号召美国人民反对苛政、贫困、疾病，改善城市住房条件，为老年人提供良好的医疗保健；发展教育事业，反对种族歧视，推动民权运动；大力改组白宫，扩大总统权力，重用学者、教授，组建智囊团。在国际事务方面，他推行称霸世界的全球战略，将大规模报复战略转变为灵活反应战略；建立“和平队”；组织“争取进步联盟”，加强对拉美的控制；与苏联签订《部分禁止核试验条约》；制订并实施太空探索和登月计划……作为美国新一代领导人，肯尼迪执政虽然只有短短1000余天，却政绩卓著，深得美国人民的爱戴，成为当时美国精神的象征。